1997年の7月。佐東翔太(20)は千葉県浦安市出身で、都内の某有名大学に通う学生。自分は東京でイケてる学生生活を送っていると自負し、授業は適当に、夜は遊びにと過ごしていた。/ある日誘われた合コンで、翔太は香須美(21)と知り合い、付き合うことになる。渋谷や表参道など東京の街でデートを重ねる2人。香須美は慣れた感じで有名ブランドショップで品定め。「これとか似合うんじゃない?」と翔太に服を進める。しかし翔太には到底手の出る金額ではない。その場はうまくごまかすが、翔太は劣等感を感じる。/そんな中、翔太の友人がバイトでピザを配達に行ったタワーマンションの部屋に、香須美が男と居たという。浮気を疑う翔太だが、問い詰めることなく香須美と夜を過ごすが,朝、香須美は「先に行くね」とメモだけ置いて先に部屋を出て行っていた。完全に遊ばれている自分に気づく翔太。ホテルからの帰り道、偶然再会した浦安時代の友人の丸尾に「大学出たら東京に住む」「年収1000万もらって、香須美みたいな拝金主義の女どもを屈服させてやる」と誓う。/そして2年後―スーツ姿の翔太。香須美と入ったブランドショップに入り、ジャケットを手に取り―。

2002年、翔太25歳。渋谷で上司の林(39)と同期の小島(25)と女性数人とボウリングをしていた。決してうまくない林。翔太はさらにヘタで1ピンを倒すのが精いっぱい。林は女性と先に帰り、翔太と小島も帰ろうとした時、最後に翔太が投げた一投はさっきとはうってかわって見事なストライク。すると隣のレーンから里香(26)が拍手をしている。/池尻に住む翔太の家に一緒に帰り、一夜を過ごす2人。それがきっかけで恋人同士になる。しかし翔太は相変わらず林と合コンするなど、遊びも忘れていない。ある夜、合コンの帰り、知り合った女性と一緒に帰る翔太の目の前に、別の男と仲良く歩く里香が現れた。お互い無視してすれ違い、その翌日、何もなかったように会う2人…。/その後、2年経って、里香がある日突然「母親が東京に来ている」と言われ、レストランでランチをごちそうすることに。里香の母親の和子(50)を紹介される翔太。その食事会のあと「ゆくゆくは」と言われた翔太は「俺たちはそういうのじゃない」と冷たく里香をあしらう。あの夜のことは「無かったことにはしていない」と言って。

2007年翔太30歳。キャリアを重ね、年収も900万近くに。同期の小島をしり目に、プロジェクトリーダーに抜擢され、自慢げな翔太。数が足りないからと小島を無理やり合コンに連れていき、年収自慢や仕事自慢に暮れる。/先輩の大隅に「偉くなるには林部長のように土日もアクティブにできないといけない」と言われた翔太はスポーツジムに入会する。するとそこには小島がランニングで汗を流していた。隣同士で走る2人はいつしか競争のようになり、翔太が先に息が上がり、小島も転倒してしまう。/トレーニングからの流れで2人で酒を飲んだ後、泥酔した小島を麻布十番の家に泊めてやる翔太。そこで泥酔した小島に「見下すな!」と激高される。小島の事は眼中にもなかった翔太だったが、その3か月後、小島が結婚することになり、式場で部長の林のスピーチを聞く翔太。そこで林がサプライズ人事だと言って、小島のシンガポール赴任を伝える。シンガポールは出世コース。そう、翔太は小島に負けたのだった。

2009年翔太33歳。ある夜バーで飲んでいた時に隣で飲んでいた小百合(33)と出会う。「どこかで会ったことりますよね?」と話す翔太。小百合とは小島の結婚式の後にたまたま一度だけ本当にあったことがあったのだ。付き合うかと思いきや、年収1200万の翔太に対し、小百合は外資系銀行に勤めるキャリアウーマン。年収も翔太よりちょっと上だった。/ある日先輩の大隅から「会社を辞めてITベンチャーの役員待遇として転職する」と告げられる。お前もどうだ、転職と言われる翔太。小百合と後輩の後藤と飲んでいるときもシビアなキャリアの話。アフリカと言われたら、オワリだ、というような―。/しかし翔太にやってきた海外赴任の先は「コンゴ」。翔太は付き合っているみなみ(28)に結婚願望あるのか、と聞く。みなみは言う、「年収3000万以上の人が最低条件。」コンゴに行くのも気が引け、転職エージェントと会った翔太。しかし自分が転職しても大したステップアップにならないことを自覚。あたらめてコンゴ行きを受け入れようとする翔太。林部長にそれを伝えに行こうとしたところ、「後藤に決まった」と言われ―/このままではダメだと一歩踏み出そうとする翔太。しかし―。

2010年、翔太34歳。みなみとはまだ付き合っている。/ある日浦安で高校の同窓会が開かれる。翔太はわざわざスーツに着替え、同窓会に向かう。みなみには「朝まで帰らないかもしれない」と伝える。何しにいくの、とみなみに言われるが―。/同窓会。高校の時に付き合っていた佑佳子や丸尾も参加している。自分の会社や年収の話を中心に盛り上がったような気になる翔太。「結婚相手を探しに来た」と会話する中、自分の年収を自慢する翔太は、自分の参加している目的を果たせたような気になっていた。しかし高校の時のサッカー部のキャプテンの福田が登場すると、あっけなく話の中心は福田に代わる。仲間内で盛り上がったのは、若手ITベンチャーの経営者になった一馬の話。そこに翔太の席はすでになかった。/翔太は、丸尾と佑佳子を誘い、同窓会を抜け出して丸尾の家に。丸尾は駅から20分ほどあるいたところに一軒家を建てていた。/家に帰った翔太はみなみにつぶやく。「歩いて歩いてあれくらいの一軒やか。俺は無理だはそんな道」

2011年、翔太34歳。同窓会で話題になっていたアンドエバーCEOになった川井一馬に会いに行く翔太。一馬は翔太の意思を聞く前に年収は少し下がるが、「COOの席を用意して待っている」と伝える。世の中がこんな状況(東日本大震災後)だから、今翔太にとっては「そういうタイミング」だ。「これはお前にしかできない仕事だ」と言う一馬。/そんな中、小島がシンガポールから帰国。翔太に追い打ちをかけるように課長就任の内示が下る。林から、「小島とお前には差はないが、小島が先に行く理由は『自分にしかできない仕事がある』と思っていることだ」と言われる。「そんなものはない」と。/一馬のアンドエバーは動画のライブ配信サイト。それを見る翔太。ライブ配信する「翔RYU犬」という少年が「東京は軽い気持ちでは行けないなら一生ここでいい」という。何かを決意する翔太。/会社で小島を呼び出し、「この会社の未来は、お前に託した」と転職を告げる。小島は「俺に負けたから逃げるのか」と問い詰める。「震災で何か考え方が変わったのか」とも言われる。翔太は「俺は今まで通りだ」と告げ、会社を後にする翔太。/その夜、みなみに転職を告げたところ、別れを切り出された翔太だった。

2013年、翔太36歳。藤崎瑠璃子(28)がアンドエバーの採用面接に来ている。その面接中に叫ぶ翔太「100万人突破しました!」。/業績好調で波に乗るアンドエバー。一馬はアイデアあふれるワンマン社長といったところで、いつも部下に対し無茶ぶりをする。翔太の立ち回りは、そういった一馬の話を取りまとめ、現実に落とし込むところ。だから立ち上げの時からのエンジニアの黒田と一馬がぎくしゃくしていることも、嘘をついてでも取り持とうとする。採用された瑠璃子は翔太に「そういうのは良くない」というが、「俺の役割をまっとうしているだけ」と取り合わない。しかし、ぎくしゃくは収まらず、ついに黒田が会社を辞めると言い出した。止めようとする翔太だったが、黒田の決意は固く、会社を去って行った。/まさに黒田が退社したその日、瑠璃子のミスによりクライアントからシステムのやり直しの指示が飛んでくる。徹夜で作業をするスタッフをよそに、翔太は帰っていく。/翌朝、なんとかシステムをくみ上げた瑠璃子のところに、二日酔いの翔太が出勤してくる。翔太は、瑠璃子がミスをした会社の担当者と飲み、機嫌をとっていたのだった。そこで瑠璃子は翔太のことを信頼できる人間だと感じて―。

アンドエバーの業績は順調に伸び、ベンチャーキャピタルからの3億円の資金提供も決まる。しかし、一馬は相変わらずアイデアを言いっぱなしにするだけ。オバマとプーチンにアンドエバーを使わせる、とか、書店とのコラボを指示していたのに「出版社と組んだからもういい」というような具合で翔太を振り回していた。なので、アンドエバーを取りまとめているのは翔太で、社員もそれをわかり、翔太も自分がこの会社を支えているという自負があった。/久しぶりに大隅に呼び出された翔太は、近況報告をする中、「ストックオプションはどうなっているのか」と聞かれる。ベンチャーで働いているんだったら、あってもいいものだと。/何も考えていなかった翔太は、一馬にストックオプションの事を聞く。すると「無い」という一馬。「お前の働きは給料で払っている」と。/様々な無茶ぶりをこなしてきた翔太に対しての一馬の言葉に激高する翔太。一馬はさらに「無理に居てもらわなくてもいい」と放ち、怒った翔太は会社を出て行ってしまう―。

アンドエバーを退社した翔太。転職先を探すが、まったく見つかる気配がない。しかしそれでも今までと何も変わらず女の子とデートした後、赤坂のタワーマンションに連れ帰ろうとしていた翔太のところに、瑠璃子が翔太の会社の荷物をもってやってくる。/さようならとありがとうを言いにきた瑠璃子を見て、翔太は女の子を返して、瑠璃子を部屋に誘う。/その後2人は付き合い始める。翔太は無職ではあるが、2人の仲は深まっていった。/ある夜、バーで2人で飲んでいると、瑠璃子は翔太に転職求人募集のリストを差し出すが、翔太はそれを受け取らない。人の下で働くのはどうかなと思っているという翔太だが、それ以上は何も出てこない。/その夜のデートの帰り道、東京タワーを見た瑠璃子は、こんなに近いなら行ってみようと翔太を誘うが、断る翔太。昔の翔太ならすぐ行こうと言った気がすると呟く瑠璃子の言葉が引っかかる翔太。/別の日、翔太は東京タワーに何かに導かれたように向かうと、タワー下の公園で元アンドエバーのエンジニアだった黒田と出会う。やめた後、陶芸家を目指しているという。黒田と比べ、やりたいこともやる気もない翔太だったが、黒田の作品を見て何かを思いつくー。

黒田と組んで、クラフトーキョーという日本工芸品専門のショッピングサイトを立ち上げた翔太。ビジネスは軌道にのり、リアル店舗も構えることになった。/ある日、店内に掲示していた求人募集を見ていた男が、ここで働きたい、という。大学生だとフルタイムでは働けないのでは?と聞く翔太に、「ここで働けるなら大学を辞める」とまでいう。就職が決まっていないので、このままでは地元に帰らなくてはならない。そうなるくらいなら、どこでもいいから東京にいるためには、と。/翔太はその男を不採用にする。/その後川沿いを散歩していた翔太は、落とした男がアンドエバーでライブ配信をしているのを見る。彼は昔、翔太がアンドエバーで働く事を決める時に見ていた少年、翔RYU犬だった。やっぱ東京は気楽に生きれる街では無かったという翔RYU犬。翔太はライブ配信に割り込んで言う。「俺も東京で気楽に生きるために、必死に努力してきた事を、君を見て思い出した」と。/今まで翔太と関係のあった人々は口々に翔太のことを話していく。悪口を言う人、褒める人、相手にしていない人。そして、彼らもそれぞれの場所でそれぞれの生活をしている。/翔太は言う。「東京で生きていく理由なんて、東京にいくらでもありますよ。だからまあ、軽い気持ちで東京に。」