百貨店のアパレル店員として働いていた笛吹新（池脇千鶴）は、結婚直前に恋人に逃げられた上、倉庫勤務に左遷され夢も希望もない毎日。迎えた４０歳の誕生日も朝からロクなことがなく、お先真っ暗…。ところが“４０歳未満お断り”という不思議な求人募集につられて入った一軒の店との出会いが、新の人生を大きく変えることになる。アラフォー女性が飛び込んだ超高齢熟女バーの世界で繰り広げられる、笑いと涙の超絶エンターテインメント、開幕！！

熟女バー『OLD　JACK＆ROSE』の見習いホステス“アララ”として働き出した新(池脇千鶴)。急に明るくなった新に、職場のスミレ（江口のりこ）やみか(真飛聖)は“ホストにハマった”と勘違い。それを聞きつけた前園（山崎樹範）も内心気が気でない。店では「ギャル」「若いの」と可愛がられ浮かれ気味の新だったが、店の名物であるソシアルダンスがまったく踊れず四苦八苦。マスターの幸吉(品川徹)は新に「明日から特訓だな」と命じるのだったが…。

新(池脇千鶴)は、“ホスト通いしている”と勘違いしているスミレ（江口のりこ）とみか（真飛聖）に、熟女バー『OLD　JACK＆ROSE』でホステスのバイトをしていることを打ち明ける。店をのぞきに来たスミレとみかは、昼間とは別人のような新の姿に衝撃を受ける。そんな中、いつも明るいエリー(中田喜子)の様子がおかしい。聞けば二十代の若かりし頃、結婚しようとまで思いつめた男と再会したのだという。その男、実は結婚詐欺師だったらしいのだが…。

新(池脇千鶴)が店に誘ったことがきっかけで、職場仲間のスミレ(江口のりこ)、みか(真飛聖)と同い年の友情が芽生える。しかしリストラ計画は人知れず進行していて…。「OLD JACK&ROSE」では毎年ジルバママの命日に行われるパーティの準備が進んでいた。そんな中、新の携帯に弟・光(金井浩人)から連絡が。地元・会津の町おこしイベントで東京に来ていると聞き、新はあわてる。実家には、倉庫に出向になったこともバーでバイトしていることも一切知らせていなかったのだ…。

退職願を出したとスミレ(江口のりこ)に突然告げられ、仰天する新(池脇千鶴)。みか(真飛聖)は前園(山崎樹範)に食ってかかるが、スミレは自分の意志だと説明しその場を収める。その夜、「OLD JACK&ROSE」では一同がスミレの愚痴を聞いていた。その場の怒りは前園へ向かい、流れで新は前園こそが婚約破棄したサイテー彼氏であることを白状させられる。その時、店に新を訪ねて1人の客がやってくる。なんと前園であった。彼なりにスミレの退職に関しては思うところがあるそうで…。

年末の繁忙期になり、新(池脇千鶴)が働く倉庫は大忙し。一方「OLD JACK&ROSE」では毎年恒例のクリスマスパーティの準備が進んでいた。長い独り身に慣れ切ったスミレ（江口のりこ）は新からチラシをもらって思わず感動。エリー（中田喜子）は大切な常連客へのプレゼントの準備に余念がない。石動（水澤紳吾）は告白の準備…？それぞれの想いを胸に迎えるクリスマス当日。聖夜は恋が始まる予感！そして店の前には、ナゾの男・白浜（竹財輝之助）の姿が…。

大晦日、「OLD JACK&ROSE」で大掃除をしていた新（池脇千鶴）の前に現れたのは、クリスマスにもやってきた白浜(竹財輝之助)。ブラジル育ちの白浜は、ある目的があって店を訪れていた。その夜、幸吉（品川徹）や真知（中尾ミエ）が語って聞かせたジルバの過去は、かつて地球の裏側で起きた悲劇の物語だった…。年が変わり１月、新は故郷・福島へ。地元でカフェを始めた弟・光（金井浩人）の激励のため、そしてもう一つ、新は実家の両親にどうしても伝えなければいけないことがあったのだ…。

ついに会社を辞めて「OLD JACK&ROSE」での仕事一本に絞る決意をした新（池脇千鶴）。退職届を提出し、バーでの仕事にひときわ気合が入る新だったが、前園（山崎樹範）に会社を辞めると今の社宅に住めなくなると指摘され、改めて退職という選択の重さに思い至る。一方、スミレ（江口のりこ）もなんと妊娠が発覚、人生の大きな岐路を迎える。デレデレの浮かれ気分もつかの間、なぜか石動（水澤紳吾）と連絡が取れなくなり、不安にさいなまれ店にやってくるが…。

スミレ（江口のりこ）の結婚パーティの夜、突然きら子（草笛光子）が倒れ、「OLD JACK&ROSE」は騒然。検査の結果ただの飲みすぎだとわかり、胸をなでおろす新（池脇千鶴）だったが、きら子は腰を強く打っていたため、念のため店の一室で新が看病することに。すると連鎖するように、エリー（中田喜子）やナマコ（久本雅美）ら店のメンバーが相次いで調子を崩してしまう。そんなピンチの中、颯爽と現れたのはあの人物だった…。

2020年10月。世の中の状況が一変、「OLD JACK&ROSE」もまた、客の足が途絶え静まり返っていた。そんな中、新(池脇千鶴)は41歳の誕生日を迎え、店ではきら子（草笛光子）やエリー（中田喜子）らおなじみのメンバーがささやかに誕生パーティーを開いていた。その時、幸吉(品川徹)がゆっくり口を開く。「みんなに話したいことがある」/新たちに待ち受ける未来は――？/人生はいくつになっても輝ける！すべての頑張る人々へエールを贈る最強エンターテインメント、涙と笑いの最終話！