私立桜蘭学院は「一に家柄、二にお金」の超金持ち学校。その高等部に奨学特待生として入学した一般庶民の藤岡ハルヒは、静かに勉強できる場所を探して校内を歩き回っていた。ようやく見つけた第三音楽室の扉を開けると、そこは須王環を始めとするホスト部の部室。驚いたハルヒは、誤って800万円相当の花瓶を割ってしまう。当然弁償などできる訳もなく「金がなけりゃ体で払え」という命令のもと、雑用係として働くことに。ところが、みすぼらしい格好をしていたハルヒをきちんとさせたところ、誰もが振り向く美少年に大変身。雑用係から一転、今度は「100人の指名客を集められたらチャラ」という命令を下され、ホストとして働くこととなる。右も左も分からないハルヒであったが、意外や意外、 持ち前の優しさと天然キャラで指名客は増える一方。常連客のひとりである綾小路はそれを良く思わず嫌がらせをするが、ハルヒが、実は女であることが発覚する。

ホスト部生活にいまいち馴染めないでいるハルヒは、ある日、 常連客のひとりである春日崎奏子に気に入られる。彼女には珠洲島享という許婚がいて、彼のことを好いてもいた。しかし想いを伝えることができず、その反動で 「さすらいのホストめぐり」を続けているという。事情を知った環は「お客様の幸せのために存在する」という名目を胸に、ダンスパーティを開催する。ハルヒは珠洲島の本心を聞き出すために嘘のラブレターを用意し、女装をして彼に近付く。珠洲島は、自分には好きな人がいるという理由でハルヒの告白を断る。立派な男になったら、その人に想いを告げるのだと。しかしハルヒは、それは勝手すぎると反論。伝えもしないで分かってもらおうなんて無茶だ、変わりたいと思った時から人は変われる、と。珠洲島はその言葉で自分の身勝手さを自覚するが、二人きりで話しているところを春日崎に見られてしまう。

さくら舞い散る学院内の中庭で、ホスト部を営業する部員たち。そのかけ離れた価値観とテンションに、ハルヒはしばしば付いていけないでいた。環はハルヒが男性の格好をしているのが我慢ならず、 女らしくしろと嘆く。しかし他の部員たちは、それではハルヒがホスト部にいられなくなるし、ハルヒは可愛いからたくさんの男性から誘いを受けるだろうと推測。ところが、そうでなくても身体検査の日になれば、 さすがにばれるということで、一同は「ハルちゃんは断じて男の子作戦」を実行する。身体検査当日、他の生徒たちとは違う部屋で診察を受けることになったハルヒだが、そこへ見知らぬ医者がまぎれ込む。不審人物の進入に気付いた環たちは間一髪のところでハルヒを助ける。野武と名乗るその医者は、しばらく会っていない娘の顔を見に来たと言い、いきなり身の上話を始める。彼の不甲斐なさに一同は呆れかえるが環は……。

パリから転入してきた宝積寺れんげは、ホスト部に現れるやいなや、いきなり鏡夜に抱きつく。本人は鏡夜の許婚だと言うが、それはただの妄想。彼女は恋愛シミュレーションゲーム「うきどきメモリアル」オタクであった。鏡夜の容姿にゲーム内の登場人物を重ねて一目惚れをした彼女は、マネージャーとしてホスト部に居つこうとする。環は、女性が近くにいればハルヒも女らしくなるだろうと思い、 これを快諾する。ある日、れんげは部員たちのキャラクター設定を総じてぬるいと評す。ハルヒはいじめられっ子の優等生、環はコンプレックスを抱えるアイドル、双子は自分たちの世界に閉じこもるバスケット選手、ハニーは可愛い顔をした悪魔、モリはその幼なじみで子分という新しい設定を作り、みずから台本を書いてドラマ撮影を始める。環たちも最初は撮影を楽しんでいたが、徐々にれんげの演出がエスカレートしていく。

二人だけの怪しげな雰囲気をかもしだすホスト部員。……と言えば、光と馨。ハルヒは、そんな双子兄弟に翻弄されてしまう。双子は言う。人生楽しく過ごすには、刺激的なおもちゃが必要なんだと。「おもちゃ……」呆然とするハルヒに、彼らはハルヒの家を訪問したいと言い出す。そして、あるゲームをしかけてくるのだった。だが、ハルヒの余計な一言がきっかけで、彼らの間に亀裂が生じてしまう。二人の喧嘩はヒートアップし、収まる気配を見せない。部員のなかにも、それを止められる者はいなかった。そんな中、ハニーや環から光と馨のこれまでの話を聞くハルヒ。二人は昔から常に仲が良く、二人だけの世界に閉じこもっている傾向すらあったという。喧嘩をしたことがないのなら、仲直りのしかたも知らないのかもしれない。そう思ったハルヒは、なんとか二人を仲直りさせたいと思うのだが……。

ホスト部の門戸を叩く者がいた。桜蘭学院初等部からやって来た少年・嗣郎だ。ホスト部の看板である環に、弟子入りを志願しに来たのだ。「キング」と呼ばれ、有頂天になった環は、嗣郎をホスト部に迎え入れる。しかし、生意気でもやはり初等部。大人の魅力満載なホストの仕事をすぐに理解できるわけがなかった。嗣郎をどのようなホストに育てるか。部員たちは、嗣郎の魅力について頭を悩ます。そこへ自称ホスト部マネージャー、宝積寺れんげが登場する。コーチとして、自分が定めたキャラクターを嗣郎に指導。女子生徒にもてるよう、少年の魅力UPを計るのだが……。ホスト部に愛想をつかしたのか、嗣郎は「時間がない」と部室から飛び出して行く。嗣郎を追って、ハルヒは環たちと初等部に潜入する。ハルヒはそこで嗣郎が入部を希望した本当の目的を知るのだった。そんな嗣郎のために、環は「女の子を喜ばせる方法」を伝授する。

椰子の木を風が揺らす。聞こえてくるのは波の音。ハルヒの目の前にある景色は、夢などではない。これこそが金持ちの現実。ハルヒは、ホスト部副部長鏡夜の実家が経営するテーマパーク、アクアガーデンに来ているのだった。男子部員たちの遊戯につき合わされ、今日もまたハルヒのテンションは上がらない。そこへ、大胆な水着に身を包んだ、自称ホスト部マネージャー、宝積寺れんげまで現れる。突然の闖入者にお構いなく、はしゃぐ部員たち。そんな穏やかそうなひと時に、悲劇は起きた。ハニーが流れるプールに巻き込まれ、絶体絶命の大ピンチに陥ったのだ。ハニーを助けようと、部員たちはガーデン中を駆け回る。だが、さすがは金持ち仕様。本物志向な南国の密林の中に、ハルヒたちは迷い込んでしまうのだった。そんな中、ハルヒは今まで知らなかったハニーやモリの一面を知る。ハルヒたちはハニーを助け、迷宮から抜け出すことができるのか。

白い砂浜に照りつける太陽。ここはアクアガーデン、ではなく、今度こそ本物の海である。ハルヒがうっかり口にしてしまった「海なら行ってもいい」の一言に、ホスト部員たちが海行きを決行したのだ。ハルヒの可愛い水着姿を期待する部員たちだが、なんと浜辺は「出張ホスト部」状態に……。女子生徒たちを大勢招待し、部員たちはくつろぐ暇もない。とは言うものの、ハルヒを巡って騒動は起きる。みんなの間に、ふとした疑問が生じたのだ。普段から、女の子らしい素振りを見せたことがないハルヒ。彼女に弱点はないのだろうかと。弱点がなければヒロイン失格とばかりに、部員たちは様々な方法でハルヒの弱点を探し始める。だが、男子がそんなゲームに興じている間、ハルヒの身には危険が迫っていた。ハルヒの危機に、思わず声を荒げてしまう環。二人は、これまでにない険悪な雰囲気となってしまう。

桜蘭学院恒例の大イベント、文化部の発表会の日。舞い散る花びらを背に、見目麗しい乙女たちが桜蘭学院の門をくぐる。彼女たちは、女の園、聖ロベリア女学院の生徒たちだった。だが、彼女たちは素人高校生ではない。ホスト部に対抗しうる、強烈なクラブ、その名も「ヅカ部」に所属する乙女に関するエキスパート。乙女至上主義である彼女たちは、乙女を手玉にとっているという噂のホスト部を視察に来たのだった。そこで彼女たちは、あるまじき屈辱的な行為を目撃する。なんと、乙女のハルヒが、男装を強要され男たちに酷使されているではないか。恐るべき偏見と勘違いで、彼女たちはハルヒをヅカ部に引き入れようとする。環は思う。女にもてることを少なからず喜んでいるハルヒは、もしかしたらヅカ部に入った方が幸せなのではないかと。でも、ハルヒとは別れたくない!逡巡の末、環はある名案を思いつく

未知の空間に足を踏み入れたホスト部員たち。そこは悪夢の世界……、ではなくて、庶民の現実。環の提案で、ホスト部員たちがハルヒの自宅訪問を決行したのだった。ちょっと前まで、インスタントコーヒーの存在すら知らなかった彼らにとって、庶民の家はまさにワンダーランド。常識外れの金持ちの常識など一切通用しない世界だった。それでも、ハルヒが貧富の差を感じて恥じ入ることがないようにと、環たちは彼ら流のうっとうしい気遣いをする。だが、彼らにはさらなるワンダーが待ちうけていた。それは、この家の主であるハルヒの父。彼はなんと、オカマだったのだ。しかも環は、とある事故が原因でハルヒパパに嫌われてしまう。他の部員たちには愛想が良いのに、環にだけメラメラと敵愾心を燃やすハルヒパパ。なんで自分だけ??ハルヒの自宅訪問は、環にとって思いがけず過酷な試練となるのだった。

この日、ホスト部に来店したのは小さな女の子。霧美というその少女は、会ったことのない兄を探しにホスト部にやって来たのだった。環を見るなり「お兄ちゃま!」と抱きつく霧美。環は意を決して、というより雰囲気に流されて、実の妹として霧美の世話をしていくと言う。だが、そこへ本当のお兄ちゃまが現れる。彼の名は、猫澤梅人。闇に魅入られた黒魔術部部長である。彼は明るい色や光が苦手で、いつも黒装束を身にまとい、呪いの人形ベルゼネフを離さない。そんなおどろおどろしい兄の姿に、泣き出してしまう霧美。暗いところが苦手な妹と、明るいところが苦手な兄。そんな相反する二人が、仲良く暮らすことなど不可能だった。だが、兄にとって、可愛い妹に脅えられたままでいいわけがない。二人が仲良く一緒に暮らせるよう、ホスト部員たちは梅人を霧美の望む明るい王子様キャラに変えようとするのだが……。

桜蘭学院ホスト部のマスコットボーイことハニー先輩は、いつも胸に抱えているウサちゃんのぬいぐるみと、甘いお菓子が大好きな17歳。ラブリーな魅力を振りまきロリショタを代表する彼は、今日も女子に囲まれおやつのケーキを美味しそうに頬張っている。ところが、思わぬ悲劇がハニーの口中で起きた。それは、ファンシーな世界を地獄に変える、激痛を伴う虫歯だった。ハニーの身に起きた一大事に、急遽、ホスト部内におやつ禁止の戒厳令が布かれる。それでも、お菓子が食べたいという欲求を抑えられないハニー。常にハニーを陰から見守るモリは、いつになく彼を厳しくコントロールする。なんとかお菓子にありつこうと画策するハニーと、その隙を与えないモリとの間で、激しい攻防戦が繰り広げられる。このときのハニーは、モリの胸中に秘められたある切実な想いに、まだ気づいていなかったのだ。