「やれたかもしれない夜は人生の宝です」「すべてのモテない男性にエールを送りたい」とアツく語る、武道着姿の能島譲、紅一点の月綾子、ミュージシャンのオアシスによって構成される「やれたかも委員会」。彼らのもとには、厳正なる審査を通過した相談者が訪れる。そのやりとりをカメラが追い、謎に包まれた委員会の活動に密着。相談者の告白をもとにした検証シーンや、委員会メンバーの素顔にも迫っていく。彼ら自身の「やれたかも」エピソードにも注目だ。

「やれたかも委員会」からの招待を受け、増田伸照(間宮祥太朗)は山に囲まれた地方都市で高校生だったある日の「やれなかった」想い出を語り始める。バイト先の先輩たちに誘われ、年上の、倉橋由美子(小倉優香)の家へ遊びに行くことに。いつしか部屋には由美子と若き日の増田(勧修寺保都)の2人きり。なぜか突然ベッドで背を向けて横になった由美子の体の曲線が遠くの山なみに重なって見えてきて…。果たして「やれた」のか、「やれたとは言えない」のか。委員会メンバー(佐藤二朗、白石麻衣、山田孝之)の検証が始まる。

大人な雰囲気のバーのマスターとして、女性客をナンパする客をいなす芳村朔太郎(浜野謙太)。そんな彼にも、苦い経験があった。「やれたかも委員会」で芳村は、13年前、1人のマスター(般若)に誘われクラブナイトデビューを飾った夜のことを語り始める。その夜彼は、マリエ(倉持由香)という女性と急接近。情熱的なキスを重ね、勢いのまま近くにあるアパホテルへと向かうのだったが…!?　あのときの芳村は、「やれた」のか「やれたとは言えない」のか。委員会メンバー(佐藤二朗、白石麻衣、山田孝之)は、女心の機微に鋭く切り込んでいく。

都内の不動産屋で働く長谷部良宏(森永悠希)は「やれたかも委員会」からの招待を受け、8年前の忘れられない出来事を語り始める。巨大掲示板に書き込んだことで、初対面の女子・川上ヒロミ(武田玲奈)と飲み明かすことになった。親密な関係になれるチャンスを伺いつつも、距離を詰め切れない長谷部。別れ際、ヒロミが発したという「お米買わなきゃ。」のひと言に、委員会メンバー(佐藤二朗、白石麻衣、山田孝之)が食いつき…!?　果たして、彼はヒロミと「やれた」のか!?

36歳の長迫まさゆき(永野宗典)には、忘れられない「やれたかも」があった。9年前、長迫が派遣で働く会社には、原ゆり子(江夏詩織)、通称「ハラちゃん」と呼ばれるバイトの女子大生がいた。社内でヤリマンと噂される彼女が家に来ることになり、動揺する長迫。屈託なくふるまうハラちゃんに、思わずある告白をしてしまう長迫。この夜の彼は、果たして「やれた」のか、それとも、「やれたとは言えない」のか!?　委員会メンバー(佐藤二朗、白石麻衣、山田孝之)は、突き詰めていくのだった。

IT企業の役員であり、今では美女たちから引く手あまたな澤部わたる(杉野遥亮)は、やれたかも委員会の3人(佐藤二朗、白石麻衣、山田孝之)を前に、高校時代の苦い想い出を語る。地味な中学時代を封印し、見事に高校デビューを果たした澤部は、友人に誘われたダブルデートでチャーミングなギャル系女子高生・マチルダこと町田伸子(山本舞香)に出会う。ある日の夜、彼氏にフラれたと涙声で電話をしてきた彼女に、澤部は思わず「好きです!」と告白。そしてついにマチルダの家で2人きり、「やれたかも…!?」な状況が訪れるが…。果たして、あの日の澤部は「やれた」のか、それとも、「やれたとは言えない」のか!?

安永紳一郎(中尾明慶)は委員会メンバー(佐藤二朗、白石麻衣、山田孝之)を前に、14年前に知り合った平山あやの(森川葵)への断ち切れぬ想いを語る。たまに映画を観に行く“映画友だち”という一線を越えられなかったあの頃。一度だけ彼女がラブホテルの話題を出したときに誘えていたら、「やれた」のか!?「やれたとは言えない」のか!? 紅一点・月綾子(白石)の容赦のない見解と男性メンバー・能島(佐藤)とオアシス(山田)たちの反論。安永さえ気づかなかったあの日の真実が明らかになって…。

37歳、フリーターで独身の谷戸啓介(矢野聖人)は、今も幻の女性を追い続けていた。彼女の名前はおそらく、円塔夏海(山地まり)。14年前、バイト先の先輩たちと騒ぐカラオケボックスに乱入してきた女の子だった。急速に距離を縮め、人のいないカラオケボックスの部屋で馬乗りでキスされるという展開になるも、夏海は「始発が出るよ」と友だちに呼ばれてあっさり帰ってしまう。谷戸の人生を狂わせた夏海に対する委員会メンバー(佐藤二朗、白石麻衣、山田孝之)の否定的な分析に谷戸は突然激しく怒り出す…。

ソーシャルワーカーとして働く35歳の岩瀬さつき(MEGUMI)の相談は、10年前、結婚直前に出会ったある男性との想い出であった。当時、さつき(福田麻由子)は自分が働くビルに出入りしていた越田圭介(小関裕太)と親しくなり、「入籍前に一度だけ、デートして欲しい。それであなたのことをあきらめる」と告白される。一緒に太陽の塔を見て語り、別れ際に彼に抱きしめられたさつきに、不思議な感情が芽生える。「やれたかも」とは何か?委員会メンバー(佐藤二朗、白石麻衣、山田孝之)が「やれたかも委員会」の存在する意味にまで迫る最終話。